Para debugar um WebPart rodando no SharePoint é necessário o seguinte:

No projeto vá em Debug - Attach to Process...


Selecione o w3wp.exe (pode ter mais de um como na imagem abaixo, neste caso selecione todos) e clique em Attach.
 
Agora acesse o site e verifique o Breakpoint. :)

Para terminar o Attach é só dar STOP, lembrando que qualquer alteração em código precisa do Deploy antes do Attach do w3wp.exe.

Abraços,

Rodrigo Schmitt de Andrade

Montei uma VM sobre o Virtual PC 2007 rodando o WIN2003 Server, WSS 3.0, SQL2005 Developer Edition e o VS2005 com o Extensions do WSS, e com isso montei um ambiente no SharePoint de testes e desenvolvimento das minhas WebParts, Templates Sites, etc. Estou cada dia mais encantado com esta ferramenta, realmente a produtividade é enorme, já que terá apenas que programar o que realmente é específico para seu cliente, e com isso terá mais tempo de programar com qualidade. A linguagem utilizada é o C#, algo que me deixou muito feliz, pois amo muito esta linguagem.

Poderia falar muito sobre o WSS 3.0 e MOSS, mas acho melhor colocar os links de um artigo muito bem escrito e detalhado pelo Patrick Tisseghem, que dará uma ótima noção do desenvolvimento do SharePoint.

Ferramentas de desenvolvimento e técnicas para trabalhar com códigos no Windows SharePoint Services 3.0
Parte 01 - http://msdn2.microsoft.com/pt-br/library/bb530302(d=ide).aspx
Parte 02 - http://msdn2.microsoft.com/pt-br/library/bb530301.aspx

Acho que estes links já darão uma boa idéia do que podemos tirar do SharePoint.

Abraços,

Rodrigo Schmitt de Andrade